Основные события разворачиваются вокруг матери, которая переживает за сына, пропавшего летом в Италии. Она решает пойти и найти его, несмотря ни на что. Вскоре выясняется, что взволнованная мать — бывший агент ЦРУ...
США в 1960-е годы. В центре повествования — работа рекламного агентства Sterling Cooper, расположенного на Мэдисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — манипулятора и интригана Дона Дрейпера. На пике своей карьеры он соревнуется с соперниками, пытаясь сохранить свои позиции в компании. Профессиональные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества того времени.
Бывший чемпион в супертяжелом весе Патрик «Переключатель» Лири пытается найти себя в повседневной жизни. Бокс давал ему хорошие средства к существованию, но череда неудач лишила его почти всего. Необходимость содержать жену и троих детей толкает его на скользкую дорожку – приходится выбирать между взысканием долгов или возвращением в профессиональный бокс. Ситуация осложняется тем, что в результате большого количества пропущенных ударов у него развилось боксерское слабоумие.